Liverpool

Mùa giải 2011-2012

Flanagan chơi đầy đủ 90 phút tại vòng 1 Giải ngoại hạng Anh trên sân nhà Sunderland. Trận đấu kết thúc với tỷ số 1-1.[2] Flanagan tiếp tục được chơi đầy đủ 90 phút tại trận Liverpool chơi trên sân khách, trận thắng Exeter City 3-1 tại cúp Liên đoàn. Tại vòng sau đó của giải này anh ngồi dự bị trong chuyến hành quân tới sân của Brighton & Hove Albion. Anh đã có trận đấu thứ 11 cho Lữ đoàn đỏ sau kỳ sinh nhật thứ 19 của mình, thay thế Fabio Aurelio, trong trận Liverpool chiến thắng 5-1 trước Oldham Athletic, vòng 3 của cúp FA. Flanagan trở lại vào ngày 24 tháng 3 trong trận đấu với Wigan Athletic, tại giải ngoại hạng, trong tình trạng Liverpool mất bộ đôi Glen Johnson và Martin Kelly do chấn thương. Flanagan tiếp tục giữ vị trí của mình, chơi đầy đủ 90 phút trong 2 vòng đấu tiếp theo, trước khi ngồi băng ghế dự bị thay cho Brad Jones vào phút thứ 26, trận đấu với Blackburn Rovers, sau khi Doni phải rời sân. Trận này Liverpool thắng 3-2.[3]